Odchod od Tommyho Dorseyho
Frank Sinatra strávil takmer tri roky ako spevák v swingovom orchestri Tommyho Dorseyho, kde sa naučil svoje slávne nekonečné frázovanie – vraj práve pozorovaním Dorseyho techniky dychu na trombóne. V septembri 1942 sa však rozhodol orchester opustiť a vsadiť na samostatnú kariéru.
Pôdu si pripravoval už od januára 1942, keď so skladateľom a aranžérom Axelom Stordahlom nahral štyri piesne na vlastné meno – vrátane skladby Night and Day od Colea Portera, ktorá sa v marci 1942 stala jeho prvým sólovým hitom v rebríčkoch.
Paramount Theatre a zrod fenoménu
Rozhodnutie odísť sa naplno vyplatilo na konci roka 1942. Sinatra dostal miesto "prídavnej" hviezdy na programe newyorského Paramount Theatre, kde hlavnú úlohu hral orchester Bennyho Goodmana. Vystúpenie, ktoré sa začalo 30. decembra 1942, vyvolalo scény, aké dovtedy nikto nevidel – kričiace a omdlievajúce tínedžerky, neskôr prezývané bobby-soxers, obliehali divadlo celé dni.
Úspech presvedčil aj vedenie Columbia Records, že mladý spevák je pripravený na vlastnú platňovú kariéru bez potreby orchestrálneho krytia. Z bývalého člena tanečnej kapely sa tak v priebehu pár mesiacov stala prvá skutočná popová hviezda povojnovej Ameriky.
Cesta, ktorú Sinatra nastúpil v septembri 1942, napokon viedla cez desaťročia hitov, filmov aj pádov a comebackov až k statusu jedného z najvplyvnejších hlasov 20. storočia.