Benjamin Wright Raymond — 225 rokov (1801–1883)
Tretí primátor Chicaga za stranu whigov. Raymond bol obchodník, ktorý sa vo funkcii ocitol dvakrát — čo v mladom, búrlivo rastúcom meste nebola samozrejmosť. Chicago v jeho dobe ešte len naberalo kontúry veľkomesta a politika sa robila medzi skladmi a prístavnými molami.
William B. Ogden — 221 rokov (1805–1877)
Prvý primátor Chicaga v histórii — a zároveň muž, ktorého prezývali „chicagský Astor". Ogden nebol len politik. Vytiahol z krachu železničnú spoločnosť Galena & Chicago Union a stal sa jej prvým prezidentom. Neskôr vytvoril Chicago & North Western Railway z trosiek inej skrachovanej firmy. V istom období bol najbohatším občanom mesta.
Prečo sú dôležití dnes? Obaja sa narodili 15. júna, obaja formovali Chicago v jeho najkritickejšom období — keď sa z obchodnej osady na jazere Michigan rodila metropola. Ogden položil základy dopravnej infraštruktúry, ktorá z mesta urobila železničný uzol kontinentu. Raymond udržal politickú kontinuitu v čase, keď mesto rástlo rýchlejšie než jeho inštitúcie. Bez nich by príbeh Chicaga vyzeral inak.